第二季紧接第一季结尾：斯蒂德离开爱德华返回贵族生活，爱德华心碎后重新变回暴戾的黑胡子。开局，斯蒂德发现自己无法忍受虚伪的社交场，偷偷偷走一艘船再度出海。而此时，爱德华的副手伊兹联合被斯蒂德羞辱过的西班牙贵族，组建了一支赏金舰队追杀爱德华。斯蒂德在半路救下了醉酒等死的爱德华，两人在暴风雨中重修于好。他们必须重新召集旧部，但大部分船员已投靠伊兹。最终决战在一座火山岛上展开，斯蒂德用贵族谈判技巧拖延时间，爱德华引爆了预先埋好的火药桶。伊兹最后没有被杀，而是被放逐到一艘小船，船上写着“你被开除了”。结尾，斯蒂德和爱德华不再追求“名声”或“复仇”，而是决定开一家海盗主题酒馆。字幕出现：第三季：酒馆保卫战。
第二季比第一季更疯、更甜、更讽刺。动作场面依然沙雕但经费明显增加。黑胡子的脆弱感与斯蒂德的成长线交织得异常动人。那场雨中重逢的戏，浪漫到让海盗旗都飘成了粉红色。
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